Impondo a sua vontade e mostrando que quem governava o reino era ele, decide entregar a Expedição a Vasco da Gama, contrariando a vontade das Cortes.

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Partiram as Naus S. Gabriel e S. Rafael e a caravela Bérrio e um navio de abastecimento no dia 8 de Julho de 1497, regressou a Bérrio no dia 12 de Julho de 1499.

Embarcaram 148 tripulantes, intérpretes, frades, pilotos e comandantes, num total de 170 homens, mas apenas regressaram 55.

Uma grande festa servia não só para demonstrar o poderio de Portugal, mas especialmente para tentar encorajar os marinheiros a darem o derradeiro passo e entrarem na Nau, nem que fosse por estarem meios iludidos com tanto fausto.

Não nos poderemos esquecer que a guarnição destas caravelas era constituída maioritariamente por o que hoje em dia iríamos chamar mercenários e meliantes. Grande parte dos marinheiros dessa época não eram voluntários, iriam para evitar a prisão ou a forca. Entre morte certa e tentar a sua sorte nas "galés" e ficar rico, os presos tentavam a sua sorte. Do outro lado havia quem embarcava na esperança de grandes benefícios, de irem espalhar a fé ou por serem empregados da corte (intérpretes).

Todos juntos, numa grande festa, despediam-se da família, encomendavam a alma a Deus e atiravam-se para o mar.